李敖個性有話直言，據(jù)理力爭到底的形象深植世人心中。去世后，臺灣媒體盤點了李敖踏入政壇后的諸多事跡。
李敖在投入政治后，行事作風一如過去般“驚人”，不但曾告李登輝偽造蔣經(jīng)國遺囑，還曾參選臺灣地區(qū)領(lǐng)導人，主張兩岸和平統(tǒng)一、一國兩制等。
李敖在島內(nèi)政論節(jié)目上以言詞犀利、辛辣著稱，歷史系背景讓他很擅長從史料中找佐證來輔助自己的論點，言詞鏗鏘有力、令人難以反駁。李敖自認“生平以嬉笑怒罵為己任”，抨擊罵過的人超過3000人，出庭訴訟超過300次，成為島內(nèi)司法史上一項紀錄。
據(jù)東森新聞云、聯(lián)合新聞網(wǎng)等媒體介紹，李敖2000年曾獲新黨提名與馮滬祥搭檔參與臺灣地區(qū)領(lǐng)導人選舉。在兩岸問題上，李敖支持統(tǒng)一，主張兩岸舉行和平談判；政治立場上，則支持一國兩制。
在2006年時，李敖也曾參選臺北市長，盼藉此宣揚政治理念，獲7795票。當時對手有國民黨的郝龍斌、民進黨的謝長廷，最終由郝龍斌勝選。
另外，在1988年1月23日，李敖以“遺囑上的見證人簽名是到靈堂才簽的”為由，向臺北市地檢處以偽造文書罪名告發(fā)李登輝、俞國華、倪文亞、林洋港、孔德成、黃尊秋等人偽造蔣經(jīng)國的遺囑。同年3月，臺北地檢處偵查終結(jié)，認為沒有犯罪的刑責，予以結(jié)案。
